Pozzallo è un antichissimo borgo marinaro, già conosciuto dagli Arabi, tanto da essere citato dal geografo Al Idrisi. Se ne fa menzione anche nel censimento di Martino I. Scrive Fazello che il paese <appellasi Pozzo vecchio, si osservano le fondamenta di antichissimo paese, dalle quali distano un caricatojo ed una magnifica torre eretta da Bernardo Incaprera un tempo Conte di Modica, la quale si ha nome Pozzallo ed è lambita dal mare; di là è il più breve traghetto alla isola di Malta, di non più che 60 miglia>. Il brano di Fazello sintetizza molto bene le caratteristiche di questo Centro che si è sviluppato progressivamente attorno al Caricatore, edificato dai Chiaramonte, signori della contea di Modica, della quale fino alla soppressione del feudo nei primi anni dell'Ottocento Pozzallo farà parte.

Il Caricatore, con gli annessi magazzini e le altre strutture di servizio, costituiva lo sbocco portuale di Modica e di Ragusa, così come sul versante ionico il Caricatore di Vendicari, , era in quello stesso periodo lo sbocco a mare di Noto.

Il Caricatore di Pozzallo venne successivamente potenziato e arricchito sotto il profilo difensivo dai conti Cabrera, subentrati ai Chiaramonte.

La necessità infatti di dover proteggere le strutture e le attività commerciali, che si svolgevano nel porto, dagli assalti dei pirati barbareschi , indusse Giovanni Bernardo Cabrera a costruire nel 1429 una imponente torre d'ispezione, alta originariamente una trentina di metri. La fortezza, armata più tardi di solidissime artiglierie, costituì un valido presidio militare sotto il comando di un prefetto a difesa del Caricatore e del porto reso così sicuro, per le imbarcazioni, ma anche per il territorio circostante, liberando gli abitanti dalla paura delle incursioni piratesche, molto frequenti allora lungo tutte le coste siciliane.

Pozzallo fu colpita dal terremoto del 1693, ma venne presto sistemata.

Con la fine del feudalesimo, Pozzallo si sganciò da Modica e diventò Comune nel 1829.

Pozzallo contribuì nel corso dell'Ottocento al risorgimento isolano e nazionale, imponendosi come punto di riferimento per i patrioti siciliani costretti ad andare in esilio e da collegamento tra la Sicilia e l'isola di Malta, dove molti esuli trovarono rifugio.