Chiaramonte Gulfi sorge sulla vetta d'un colle ai cui piedi , verso Levante, esisteva il piccolo centro di Gulfi. Faceva parte della Contea di Modica, e la sua rinascita è da attribuire ai Chiaramonte, la famiglia nobiliare che gli impose il nome.

La storia di Chiaramonte Gulfi è tuttavia più antica. Sembra (anche se Arezio e Maurolico non lo condividono) che nei pressi della città odierna esistesse l'antica Acre (Akrillai), successivamente distrutta dagli Arabi. In seguito agli avvenimenti gli abitanti sopravvissuti si rifugiano presso le falde del monte Arcibessi e qui fondano un nuovo Centro, cinto da mura, chiamato Gulfi. Assediato dai Francesi sotto Ruggero di Lauria, a causa della cosiddetta Guerra del Vespro, il paese resiste gagliardamente a lungo, prima di capitolare nel 1299 e venire fin dalle sue fondamenta distrutto.

Presso l'antica Gulfi si trova il famoso santuario dedicato alla Madonna omonima. Nella zona di Santa Margherita, non molto distante dal santuario possiamo ammirare alcune grotte nelle quali si conservano ancora residui di affreschi medievali raffiguranti la crocifissione di Cristo e si presume anche della stessa Santa Margherita al cui culto è legata una antica leggenda popolare che vuole il territorio di Gulfi liberato proprio dalla Santa dalle insidie dovute alla presenza di un minaccioso serpente.

Nel centro abitato di Chiaramonte Gulfi sorge la chiesa Madre dedicata a Santa Maria La Nova, consacrata alla natività della Beata Vergine; la chiesa risale al 1536, ma è stata ancora ampliata nel 1698 con nuovi corpi di fabbrica, sul lato prospiciente l'antica piazza del mercato, arricchita da una fontana. A questa erano suffraganee ben oltre otto chiese, fra le quali ricordiamo quella di San Vito, oggi considerata fuori paese, ma dedicata al santo Patrono e costruita con le offerte votive degli abitanti.

Dalla porta d'ingresso alla cittadina, in stile gotico, la quale reca scolpito un bassorilievo raffigurante l'Annunciazione, è possibile osservare l'accattivante scorcio urbano offerto dalla chiesa di San Giovanni circondata dal tessuto minuto delle case; un tempo era annessa alla Commenda di Randazzo.