Esistono a Cefalù diverse chiese di origini cinquecentesche. Tra esse troviamo: la chiesa dell’Itria, la chiesa di San Sebastiano, della Santissima Annunziata e della Santissima Trinità. Della chiesa di Sant’Andrea, che faceva parte del convento dei frati Minori Osservanti, fondato sempre nel 1560, poi demolito, restano soltanto i due portali architravati.

La chiesa di San Leonardo (una volta dedicata a San Giorgio) è tra le più antiche di Cefalù. Essa, infatti, è citata in manoscritti del 1159 e del 1252. Molti storici la ritengono anteriore addirittura del Duomo, e, quindi, dell’epoca di Ruggero II. Ha, però, subito restauri nel 1558 e nel 1875, per opera quest’ultimi del vescovo Ruggero Blundo. Nel 1648, il vescovo Marco Antonio Gussio la accorpò alla "Casa delle orfanelle riparate".
Sulla chiesa si possono individuare tracce dell’antica tempio, che richiamano nello stile le decorazioni della Cattedrale. Ad esempio, il portale principale (ma oggi tamponato) è ad arco a sesto acuto, con blocchi di pietra e colonnine binate con sovrapposti capitelli a temi floreali, che si poggiano su palmette.
L’interno è a navata unica; entrando si nota subito sul fondo il coro con le sue due tribune sovrapposte con grandi archi. Quella centrale dà anche accesso a cantorie settecentesche in legno scolpito.

Particolare è quella chiamata dell’Itria, perché è stata ricavata (negli anni ’60) dall’unione di due chiese adiacenti: San Giovanni Evangelista e Santa Maria dell'Odigitria (detta, appunto, "dell'Itria"). La prima delle due ha origini cinquecentesche, in quanto viene citata in due atti notarili, del 1509 e del 1535. La seconda, probabilmente, era una cappella, intitolata a San Michele Arcangelo. Ambedue erano di proprietà della Confraternita di San Giovanni Evangelista. La cappella venne in seguitò ceduta al vescovo Ottaviano Preconio. Per sua volontà, fu istituita la confraternita di Santa Maria dell'Itria da cui prese il nome. Fu utilizzata come chiesa e oratorio.
Negli anni sessanta, ritornate entrambe un'unica parrocchia, vennero fuse, aprendo delle arcate nel muro interno.

La chiesa di San Sebastiano fu, probabilmente, edificata nel 1523, data riportata sul prospetto originario. Accanto, nel 1578, fu posto il "convento di Santa Maria di Monte Carmelo" per volontà di frate Alberto da Monaco. Nel XVII secolo, fu ampliato da Matteo Orlando, vescovo di Cefalù (1674 - 1694). Attualmente la chiesa di San Sebastiano è alle dipendenze del "collegio di Santa Maria", istituito dal vescovo Gioacchino Castelli (1743-1770) nell’adiacente convento.
E’ a navata unica, con due nicchie affrescate per lato. Un tabernacolo dorato d’epoca seicentesca è custodito sull’altare maggiore.

La chiesa della Santissima Annunziata fu costruita intorno al 1511. Ha subito diverse traversie nel tempo, come l’abbassamento del livello stradale nell’Ottocento, a cui si fece fronte smontando il portale e ponendolo più in basso (furono aggiunte, anche, delle scale interne). Nel 1964 il crollo dell’edificio adiacente l’ha parzialmente danneggiata.
Il prospetto presenta un ampio rosone posto sopra il portale, che è scolpito con un bassorilievo dell'"Annunciazione. E’ presente un campanile su un lato, con bifora, ma non molto alto.
La chiesa è a navata unica, un rettangolo allungato con abside sul fondale. Al di sotto della chiesa vi è una cripta, che presentava dei corpi mummificati appartenenti a famiglie nobili del luogo. Secondo varie leggende vi sarebbe stato sepolto anche Jacopo Del Duca. Originariamente vi era preservata la statua lignea dell'"Addolorata" (oggi nella chiesa di San Francesco) che attualmente è portata in processione il venerdì della Settimana Santa.

E’ proprio a Jacopo Del Duca che viene attribuita la ricostruzione cinquecentesca della chiesa della Santissima Trinità. Essa apparteneva alla confraternita omonima la cui esistenza risale al secolo precedente, esistendo un’attestazione del 1430.
Il portale d’ingresso è ornato da bassorilievi di festoni, testine di angeli e motivi floreali. La chiesa è a tre navate, con colonne con sovrapposti archi a serliana, anch’essi attribuiti a Jacopo Del Duca.
Era annessa all’adiacente convento di San Domenico, il quale, però, è di epoca posteriore..

Sempre risalenti al Cinquecento, abbiamo la Cappella di San Biagio. Essa era formata da due piccole chiese, era dedicata originariamente la prima a San Crispino (del 1580) e, la seconda, a San Biagio (del 1502).